Fachwissen

Diplomarbeit von Vera Iseli

Zusammenfassung

In China wird Zanthoxyli Pericarpium als pflanzliches Heilmittel und als Gewürzverwendet. Die Schärfe von diesem Gewürz ist unverkennbar, denn sie ist prickelndbis schmerzhaft und hat einen lokalanästhetischen Effekt auf Zunge undMundschleimhaut. Aus Zanthoxylum bungeanum wurden Alkylamide isoliert, die fürdiese Wirkung verantwortlich sind. Alkylamide sind Fettsäurereste die über eineSäureamidbindung mit einem Isobutylrest verknüpft sind. Sie kommen imPflanzenreich nur in wenigen Familien vor und haben vielseitige Anwendungen undWirkungen. Unter Anderem wurde dem Hydroxy-α-Sanshool dielokalanästhesierende Wirkung durch Reizung des Trigeminusnervs nachgewiesen.Es stellte sich nun die Frage ob auch in Z. schinifolium Alkylamide nachgewiesenwerden können.

Alle Methoden wurden mit Extrakten aus Z. bungeanum und Z. schinfoliumdurchgeführt. Zur Charakterisierung der Inhaltsstoffe wurden verschiedeneuntoxische Extrakte hergestellt, sowie das ätherische Öl gewonnen. Durch eineorganoleptische Prüfung wurden diese Extrakte mit dem stärkstenlokalanästhesierenden Effekt ausgewählt. Die SF-CO2-Extrakte wurden genauermittels HPLC-DAD-MS untersucht. Die Struktur der zwei Hauptpeaks konnten mittelsLC-NMR aufgeklärt werden.

Weiter wurde das ätherische Öl mittels GC und GC-MS untersucht. Mit Hilfe derNIST Datenbank konnten die Inhaltsstoffe des Öls identifiziert werden. So konntendie Öle der beiden Pflanzen miteinander verglichen werden.Die beiden Hauptkomponenten in Zanthoxylum schinifolium konnten alsHydroxy-α-Sanshool und als Hydroxy-β-Sanshool identifiziert werden. VonNebenpeaks konnte die Masse und das UV-Spektrum aufgenommen werden, wasHinweise zur Struktur gab. Es könnten Sanshoole und Bungeanoole sein, die in Z.bungeanum bereits nachgewiesen wurden.Unabhängig davon wurden die ätherischen Öle untersucht. Die ätherischen Ölewiesen als Hauptkomponente Limonen auf. Das Öl von Z. schinifolium unterschiedsich in einigen Komponenten vom Öl von Z. bungeanum.Beim Vergleich der Öle mit den CO2-Extrakt konnten einige Unterschiede festgestelltwerden.

Die Identifikation der Nebenpeaks wurde aufgrund der Masse und des UV-Spektrumsdurchgeführt. Um Gewissheit zu haben, müsste eine Strukturaufklärung per NMRerfolgen, wie es bei den Hauptpeak durchgeführt werden konnte. Vor allem um diegenaue Lage der E-/Z-Doppelbindungen festzustellen, wäre eine NMRSpektroskopieunabdingbar. Das Vorkommen von Hydroxy-α-Sanshool undHydroxy-β-Sanshool in Z. schinifolium ist jedoch bestätigt.Bei der Ölanalyse konnte festgestellt werden, dass während derWasserdampfdestillation eine Hydrolisierung von gewissen Substanzen vorkommt.Somit kann der lokalanästhesierende Effekt von Z. schinifolium ebenfalls aufAlkylamide zurückgeführt werden. Hydroxy-α- und Hydroxy-β-Sanshool kommenauch in Z. schinifolium vor. Auch scheint das Vorkommen von Bungeanoolen nichtauf Z. bungeanum beschränkt zu sein.

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 Diplomarbeit 17/10/2008, 12:05

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